Drożdże (Saccharomyces Meyen ex E.C. Hansen) –
rodzaj
grzybów
jednokomórkowych z rodziny
drożdżakowatych
(Saccharomycetaceae).
Są organizmami
saprofitycznymi
– żyją na podłożach zawierających
cukry proste
, przeprowadzają
fermentację alkoholową
, przeważnie w warunkach beztlenowych. Dobrze poznano ok. 30 gatunków drożdży, z dużą liczbą odmian.
Podział nieformalny
Zastosowanie
Znaczenie gospodarcze mają
drożdże szlachetne
– liczne odmiany i szczepy hodowlane drożdży należące do gatunku Saccharomyces cerevisiae, wykorzystywane w przemyśle spożywczym, a zwłaszcza fermentacyjnym (drożdże piwowarskie, winiarskie, gorzelnicze i piekarniane). Do drożdży szlachetnych zalicza się także niektóre gatunki
grzybów niedoskonałych
o znaczeniu przemysłowym, szybko rozmnażających się warunkach tlenowych i wytwarzających (głównie na pożywkach melasowych) duże ilości masy komórkowej, o znacznej zawartości
białka
(drożdże spożywcze i pastewne). Istnieją też gatunki szkodliwe z punktu widzenia przemysłu, nazywane drożdżami dzikimi, wywołujące wady produktu (śluzowacenie, zużywanie alkoholu, gorzknienie itp.). Z drugiej zaś strony,
dzikie drożdże
mogą być pożyteczne; są wykorzystywane np. przy produkcji
piwa
typu
lambik
czy
Rakiji
.
Reakcje redukcji
Jedną z reakcji o największym zastosowaniu prowadzoną przy udziale drożdży jest enzymatyczna redukcja związków zawierających
grupę karbonylową
. Redukowano
ketony
z różnymi podstawnikami otrzymując głównie drugorzędowe
alkohole
o konfiguracji absolutnej S. Ketony z przeszkodą steryczną (4-oktanon, t-butylometyloketon, izobutyloizopropyloketon) nie ulegają redukcji w tych warunkach.
Redukcja związków z jedną grupą karbonylową
Zanotowano wiele przykładów redukcji za pomocą drożdży piekarskich związków z jedną grupą karbonylową. Ketony mono- lub policykliczne, aromatyczne, zawierające siarkę,
grupę nitrową
,
fluorowce
.
Przykład reakcji aromatycznych ketonów
Redukcja alfa-heterocyklopodstawionych ketonów za pomocą drożdży piekarskich nie daje dobrych rezultatów. Ketony takie jak 2-tienylowy, 2-furylowy nie są w ogóle redukowane. Wysoką czystość optyczną i dobrą wydajność zanotowano w nielicznych przykładach.
Redukcja beta-ketoestrów
Niecykliczne beta-ketoestry są redukowane przez drożdże do beta-hydroksyestrów będących chiralnymi substratami w syntezie dalszych związków (
laktamów
,
feromonów
owadów,
karotenoidów
). Redukcja ketoestrów pozwala uzyskać oba
enancjomery
w rożnym stosunku w zależności od tego, z której strony „podchodzi” jon wodorkowy. Używając systemu mikrobiologicznego, jakim są komórki drożdży, mamy do czynienia z co najmniej dwoma enzymami (reduktazami), które działają równocześnie z różnymi stereochemicznymi preferencjami, a każdy z nich operuje z wysoką stereoselektywnoscią.
Redukcja alfa-podstawionych beta-ketoestrów
W związkach typu podstawione beta-ketoestry produktami redukcji są aż 4
izomery
. Wynika to z występowania zjawiska
tautomerii
keto-enolowej. Poprzez modyfikacje struktury sterujemy nie tylko czystością enancjomeryczną, ale także czystością diastereoizomeryczna.
Z wyjątkiem ketonu, w którym R1=R2=R3=CH3 (a który ulega redukcji do dwóch
stereoizomerów
), redukcja diketonów tego typu daje produkt, w którym tylko jedna grupa karbonylowa zostaje zredukowana. W tej reakcji nie otrzymujemy ani
dioli
, ani innych izomerycznych beta-hydroksyketonów. Reakcje redukcji niecyklicznych 1,3-diketonów za pomocą drożdży zachodzą wolno z niewielką wydajnością.
Redukcja 1,3-diketonów I 1,4-diketonów
1,2-diketony są, za pomocą drożdży piekarskich, redukowane do alfa-hydroksyketonów lub (rzadziej) do dioli. To, która grupa zostaje podczas monoredukcji zredukowana, zależy od podstawników sąsiadujących z atomami węgli grup karbonylowych. Charakterystyczne diketony używane w laboratorium: •
Acetyloaceton
, •Benzyl aromatyczny (benzoil) Przykłady redukcji obu grup karbonylowych wśród produktów przeważają diole o konfiguracji anti. 1,4-diketony ulegają redukcji do diolu, przy czym obie grupy hydroksylowe najczęściej uzyskują konfigurację S.
Redukcja związków z wiązaniem podwójnym
Drożdże piekarskie były stosowane do stereospecyficznej redukcji wiązania C=C. Transformacje te przyciągają dużą uwagę, jako droga do otrzymywania chiralnych półproduktów w asymetrycznej syntezie. Najszerzej przebadaną w tym zakresie grupą związków są związki zawierające trójpodstawione wiązanie podwójne.
Formowanie wiązania C-C kondensacja acyolinowa
Produkt kondensacji acyloinowej został po raz pierwszy zaobserwowany przez Neuberga podczas drożdżowej fermentacji
furfuralu
. Fermentowany za pomocą drożdży alfa-metylo-beta-(2-furylo)-akroleiny daje zredukowaną acyloinę (
witamina E
).
Hydroliza estrów
Drożdże piekarskie wykazują
zdolności hydrolityczne
dzięki zawartym w nich enzymom:
esterazie
,
lipazie
, fosfolipazie, tributyrynazie, triacyloglicerolipazie. Zdolności te wykorzystano w syntezie prostaglandyn i ich prekursorów. Właściwości hydrolityczne drożdży znalazły zastosowanie w syntezie
aminokwasów
i ich pochodnych.
Rozmnażanie
Drożdże rozmnażają się przez
pączkowanie
. W komórce rodzicielskiej powstaje przewężenie, jądro dzieli się na dwa jądra, z których jedno przemieszcza się do pączka. Następnie przewężenie zamyka się. Czasami mogą powstać duże, rozgałęzione kolonie. W niekorzystnych warunkach tworzą worek z ośmioma
zarodnikami workowymi
, co uzasadnia ich przynależność do
workowców
.
Bibliografia
