Model przestrzenny kationu diaminasrebra(I), [Ag(NH3)2]+
Próba Tollensa lub próba lustra srebrnego to
reakcja chemiczna
służąca do wykrywania
aldehydów
.
Ketony
dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem
ketoz
, takich jak
fruktoza
. Podczas pozytywnej próby Tollensa powstaje
srebro metaliczne
, osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego.
Przykładowa reakcja powstawania lustra srebrnego w obecności
formaldehydu
:
- 2[Ag(NH3)2]+ + HCHO + 3OH- → 2Ag↓ + HCOO- + 2H2O + 4NH3
Próba Tollensa jest prowadzona w lekko
zasadowym
środowisku, co powoduje przemianę (epimeryzację) fruktozy do
glukozy
i
mannozy
, które są
aldozami
, co powoduje, że metodą tą można wykrywać też cukry nie zawierające początkowo grup aldehydowych. Dlatego jednym z niewielu cukrów, które nie dają tej próby, jest
sacharoza
.
Do wykonania próby Tollensa wykorzystuje się odczynnik Tollensa, czyli roztwór zawierający jony diaminasrebra(I) [Ag(NH3)2]+. Odczynnik Tollensa otrzymuje się dodając
wody amoniakalnej
do roztworu
azotanu(V) srebra
.
- 2AgNO3 + 2NH3 + H2O → Ag2O↓ + 2NH4NO3
Powstający brunatny osad
tlenku srebra
rozpuszcza się w nadmiarze amoniaku.
- Ag2O + 4NH3 + H2O → 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-
Powstaje
jon kompleksowy
diaminasrebra(I) ([Ag(NH3)2]+). Roztworu tego nie wolno przechowywać, ze względu na powstawanie tzw.
srebra piorunującego
o właściwościach
wybuchowych
.
Po wprowadzeniu do odczynnika Tollensa aldehydu odczynnik redukuje się do metalicznego srebra. Jeżeli reakcja przeprowadzana jest w czystej probówce (najlepiej odtłuszczonej
wodorotlenkiem sodu
) na jej ściankach powstanie "lustro srebrowe". Jeżeli probówka będzie brudna wytrąci się czarny osad srebra.
Pozytywny wynik daje również reakcja z
kwasem mrówkowym
, który podobnie jak aldehydy, zawiera ugrupowanie -CHO i ma własności
redukujące
. Efekt jest jednak słabszy niż w przypadku reakcji z aldehydami. Anion mrówczanowy utlenia się w trakcie próby do anionu
węglanowego
:
- 2[Ag(NH3)2]+ + HCOO- + 2OH- → 2Ag↓ + HCO3- + H2O + 4NH3
Zobacz też
