Metoda kumenowa to trójetapowa metoda otrzymywania
fenolu
i
acetonu
z
benzenu
i
propenu
(propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od
kumenu
(izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.
Proces ten pozwala na przemianę dwóch stosunkowo tanich substratów,
benzenu
i
propylenu
, w dwa bardziej wartościowe produkty. Inne potrzebne reagenty to
tlen
z powietrza oraz małe ilości inicjatora rodnikowego. Zdecydowana większość światowej produkcji fenolu i acetonu oparta jest na tej metodzie.
Sumaryczne równanie procesu przedstawia się następująco:
|
Sumaryczne równanie procesu |
Etapy procesu
Alkilowanie benzenu
Pierwszy etap metody kumenowej to
alkilacja
benzenu propenem (propylenem) w temperaturze 250 °C pod ciśnieniem 30 atmosfer w obecności
kwasu Lewisa
(np.
chlorku glinu
lub zeolitów) jako
katalizatora
:
|
alkilacja benzenu |
W następnym etapie powstały kumen jest utleniany w temperaturze 90-120 °C pod ciśnieniem 5 atmosfer, w słabo zasadowym środowisku w obecności inicjatora rodnikowego, który odłącza wodór od kumenu, tworząc w tej sposób rodnik kumylowy.
Do rodnika kumylowego przyłącza się tlen, tworząc rodnik nadtlenkowy, który następnie przyłączając wodór z innej cząsteczki kumenu przekształaca się w wodoronadtlenek kumenu.
Ostatnim etapem metody kumenowej jest
kwasowa
hydroliza
otrzymanego wodoronadtlenku kumylu w temperaturze około 60 °C według poniższego mechanizmu:
Produkty są następnie rozdzielane przez
destylację
.