Fenol
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
hydroksybenzen
Inne nazwy	karbol, kwas karbolowy, benzenol, kwas fenylowy, kwas fenowy
Wzór sumaryczny	C6H6O
Inne wzory	C6H5OH
SMILES	Oc1ccccc1
Masa molowa	94,11 g / mol
Wygląd	bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS	108-95-2
PubChem	996[1]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,07 g/cm3 ; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 8,3 g/100 cm³ (20 °C) Temperatura topnienia 40,5 °C Temperatura wrzenia 181,7 °C Kwasowość (pKa) 9,55
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Zagrożenia
Żrący Toksyczny Żrący (C) Toksyczny (T)
NFPA 704	2 3 0
Temperatura zapłonu	79 °C
Temperatura samozapłonu	715 °C
Zwroty ryzyka	R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68
Zwroty bezpieczeństwa	S(1/2), S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45
Numer RTECS	SJ3325000
Podobne związki
Pochodne związki	fenolany
Podobne związki	benzenotiol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Fenol (C₆H₅OH), inaczej hydroksybenzen, znany także jako benzenol, kwas karbolowy i karbol ( łac. phenolum, carbolum) – organiczny związek chemiczny , najprostszy związek z grupy fenoli .

Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym , co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych .

Właściwości

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol ). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H₂O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne^[2].

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi , mają słabe właściwości kwasowe ( stała dysocjacji K_a = 1,3·10^-10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy sole – fenolany . Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C₆H₅O⁻ dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

Jest toksyczny w kontakcie ze skórą ( LD50 (szczur, skóra) = 669 mg/kg) i po połknięciu (LD50 = 410 – 650 mg/kg (szczur); LDLo = 140 mg/kg)^[3]. Powoduje oparzenia, martwicę przenikającą do głębszych warstw skóry.

Otrzymywanie

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa . Inne, obecnie głównie o znaczeniu historycznym, to np.:

• ekstrakcja ze smoły węglowej,
• katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
• stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.

Zastosowanie

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu ), leków (np. kwasu acetylosalicylowego ), detergentów , herbicydów , fungicydów i barwników . Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol ). Wodny roztwór fenolu – karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol dawniej była niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Fenol w medycynie

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 2% bakteriobójczo. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych^[4].

Obecnie fenol (Phenolum FP VIII) oraz fenol płynny (Phenolum liquefactum FP IV) = czyli fenol płynny ok. 90% ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie stosowany sporadycznie. Posiada bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry (stężęnia 0,2% – 1,3%) – np. obecny jest w preparacie Pigmentum Castellani oraz niekiedy jeszcze w stomatologii – Phenolum liquefactum pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej . W stomatologii częściej od fenolu, choć także coraz rzadziej stosowany jest eutektyk fenolu z kamforą – kamfenol .

Historia

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później zastał nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau , Buchenwald ) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginął między innymi Maksymilian Kolbe .

Przypisy