Salwinoryna A
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoksy-2-(furan-3-ylo)-6a,10b-dimetylo-4,10-dioksododekahydro-1H-benzo[f]izochromeno-7-karboksylan metylu
Inne nazwy	salvinorin A
Wzór sumaryczny	C23H28O8
SMILES	CC(O[C@H]1C[C@@H](C(OC)=O)[C@]2(C)CC[C@@]3([H])C(O[C@H](C4=COC=C4)C[C@]3(C)[C@@]2([H])C1=O)=O)=O
Masa molowa	432,46 g / mol
Identyfikacja
Numer CAS	83729-01-5
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 238–240 °C Temperatura wrzenia ok. 270 °C
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Zagrożenia
Szkodliwy Szkodliwy (Xn)
Zwroty bezpieczeństwa	S22, S24/25
Numer RTECS	QL6127142
Podobne związki
Podobne związki	salwinoryna B , salwinoryna C
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Salwinoryna A – substancja psychoaktywna z grupy dwuterpenów , zaliczana do dysocjantów , występująca w wielu roślinach, m.in. w pochodzącej z Meksyku szałwii wieszczej (Salvia divinorum), od której wzięła nazwę.

Salwinoryna A należy do najsilniejszych znanych naturalnych substancji psychodelicznych , wykazującą aktywność już w dawce 100-200 µg. Działanie ok. 1 mg salwinoryny daje pełny efekt psychoaktywny, jednak wrażliwość na tę substancję jest osobniczo zmienna. Strukturalnie salwinoryna A nie jest podobna do żadnego innego psychodelika występującego w naturze, jak np. psylocybina , meskalina , DMT ani żadnego syntetycznego jak LSD czy ketamina .

Salwinoryna A, inaczej niż inne znane halucynogeny, które działają na receptory serotoninowe 5-HT2, jest pierwszym znanym naturalnym agonistą receptora opioidowego kappa^[1].

Substancja psychoaktywna zawarta w szałwii wieszczej została wyodrębniona przez Alfreda Ortegę w 1982 roku i nazwana "salvinorin" (j.pol. salwinoryna). Inna grupa badaczy, na której czele stał Leander Valdes, wyizolowała dwa terpenoidy . Ponieważ Ortega nazwał otrzymaną substancję salwinoryną, Valdes nazwał główny terpanoid szałwii "salwinoryną A" (96%), a drugi – występujący w znacznie mniejszych ilościach – " salwinoryną B " (4%). Grupa Valdesa ograniczyła się do przetestowania salwinoryny A na myszach . Badania wykazały, że jest ona głównym psychoaktywnym składnikiem szałwii, natomiast salwinoryna B nie ma takich właściwości. W 2001 z szałwii wieszczej wyizolowano kolejny dwuterpen, salwinorynę C .

Daniel Siebert odkrył silne działanie salwinoryny A w czerwcu 1993 roku wdychając dym ze spalanego ekstraktu z szałwii wieszczej własnej produkcji. Od tamtej pory Siebert eksperymentował paląc ekstrakty i liście o różnej mocy. Odkrył też, że doustnie podana salwinoryna A jest absorbowana, głównie przez błonę śluzową w jamie ustnej. Niewielkie ilości salwinoryny A zawarte są też w łodydze, jeszcze mniejsze w korzeniach. Salwinoryna A bardzo łatwo się utlenia. Przechowywana z dostępem do światła lub tlenu rozkłada się. Uwalnia się z suszu szałwii wieszczej w temperaturze ok. 270 °C. Częste jej używanie nie powoduje wystąpienia tolerancji fizycznej, natomiast powoduje "wyrabianie receptorów", przez efekty psychoaktywne stają się mocniejsze.

Przypisy