Fenolany -
sole
fenoli
, posiadające anion ArO-, gdzie Ar- grupa arylowa (
aromatyczna
).
Struktura
Anion fenolanu posiada ładunek ujemny umieszczony formalnie na
atomie
tlenu
, w rzeczywistości oddziałuje on z chmurą elektronową pierścienia aromatycznego.
Zasadowość
Podstawniki pierścienia aromatycznego mają duży wpływ na kwasowe właściwości fenoli, a więc i na zasadowe właściwości sprzężonych z nimi
zasad
, czyli jonów fenolanowych. Podstawniki elektronoakceptorowe (np. -NO2) zmniejszają gęstość
elektronów
w pierścieniu, a więc będą stabilizowały ujemny anion fenolanowy poprzez wyciąganie elektronów. Czynią więc z niego słabszą zasadę, stabilizując go, dzięki czemu staje się on mniej podatny na uprotonowanie. Z kolei podstawniki elektronodonorowe- przeciwnie- zwiększają gęstość elektronową pierścienia, wobec czego działają destabilizująco na
anion
fenolanowy, wskutek czego jest on bardziej podatny na przyłączenie
kationu
wodoru
.
Otrzymywanie
W przeciwieństwie do zwykłych
alkoholanów
, otrzymywanych zazwyczaj poprzez reakcję bezwodnego
alkoholu
z
litowcem
, fenolany można zazwyczaj otrzymać, działając na wyjściowy
fenol
silną
zasadą
taką jak NaOH. Ustali się wówczas równowaga reakcji:
ArOH + NaOH = ArONa + HOH
jonowo:
ArOH + OH- = ArO- + HOH
Z powodu znacznej kwasowości fenolu (jest to
kwas
silniejszy od
wody
) będzie ona przesunięta w prawo, czyli fenolan będzie przeważał.