Naftalen

Naftalen

Naftalen
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
naftalen
Inne nazwy	naftalina
Wzór sumaryczny	C10H8
SMILES	c12ccccc2cccc1 C1(C=CC=C2)=C2C=CC=C1
Masa molowa	128,17 g / mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe o ostrym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	91-20-3
PubChem	931[1]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,14 g/cm3 ; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie ok. 0,3 g/dm³ (20 °C) Temperatura topnienia 80,2 °C Temperatura wrzenia 218 °C
Niebezpieczeństwa
Zagrożenia
Szkodliwy Groźny dla środowiska Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N)
NFPA 704	2 2 0
Temperatura zapłonu	80 °C
Temperatura samozapłonu	525 °C
Zwroty ryzyka	R22, R40, R50/53
Zwroty bezpieczeństwa	S2, S36/37, S46, S60, S61
Numer RTECS	QJ0525000
Podobne związki
Podobne związki	antracen naftacen pentacen heksacen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Naftalen (naftalina, C₁₀H₈) – organiczny związek chemiczny , najprostszy z możliwych policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych otrzymywany z frakcji smoły węglowej .

W temperaturze pokojowej występuje w postaci białych, krystalicznych płatków.

Jest nierozpuszczalny w wodzie , natomiast nieograniczenie rozpuszcza się we wrzącym etanolu , benzenie, eterze dietylowym . Ma własności charakterystyczne dla związków aromatycznych . Tworzy pochodne nitrowe i sulfonowe. Ma charakterystyczny zapach .

Występuje w smole węglowej (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej) – 3-5% i smole surowej koksowniczej – ok. 11%)^[2], ropie naftowej i olejkach eterycznych . Jest domieszką gazu świetlnego , zwiększającą jego siłę świecenia. W roku 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus Shiraki w stężeniu ok. 50–200 ppb . Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom ) oraz mikroorganizmom patogennym ^[3].

Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo , środków owadobójczych (m.in. przeciw molom ) i wybuchowych, rozpuszczalników , żywic syntetycznych i garbników .

Etymologia : gr. náphta – olej skalny.

Właściwości

• nie rozpuszcza się w wodzie
• słabo rozpuszcza się w alkoholach
• dobrze rozpuszcza się w benzenie i w eterze
• charakterystyczny zapach
• ulega sublimacji
• pali się kopcącym płomieniem

Naftalen w przestrzeni kosmicznej

We wrześniu 2008 grupa naukowców hiszpańskich ogłosiła odkrycie cząsteczek naftalenu w przestrzeni kosmicznej, odkrycia dokonano w konstelacji Perseusza w kierunku gwiazdy Cernis 52. Odkrycie to oznacza, że z dużą dozą prawdopodobieństwa można przyjąć iż materiał z którego uformował się układ Słoneczny mógł zawierać kluczowe cząstki prebiotycznej zupy pierwotnej z której powstało życie na Ziemi^[4][5].

Przypisy

1. ↑ Naftalen – podsumowanie ( ang. ). PubChem Public Chemical Database.
2. ↑ Encyklopedia techniki CHEMIA. Warszawa: WNT , 1965. 
3. ↑ Chen J, Henderson G, Grimm CC, Lloyd SW, Laine RA. Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests. „J. Agric. Food Chem.”. 46 (6), ss. 2337–2339 (1998). doi:10.1021/jf9709717 ( ang. ). 
4. ↑ "Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified"
5. ↑ Evidence for the Naphthalene Cation in a Region of the Interstellar Medium with Anomalous Microwave Emission

Inne hasła zawierające informacje o "Naftalen":

Gaz koksowniczy ...

Sublimacja do oczyszczania względnie wydzielania z mieszanin substancji takich jak jod, kamfora, salmiak, Naftalen, antracen i in.Większość związków chemicznych nie sublimuje w temperaturze i przy ...

Węglowodory ...

Czerwień Allura AC Czerwień Allura ACOgólne informacjeNomenklatura systematyczna ( IUPAC ):6-hydroksy-5-((2-metoksy-5-metylo-4-sulfofenylo)-azo)-2-Naftalen-sulfonat disodowyInne nazwyE129, czerwień FD&C 40,dwusodowa sól kwasu 2-NaftalenosulfonowegoWzór sumarycznyC18H14N2Na2O8S2 SMILES CC1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)[O-])OC)N/N=C\2/C3=C(C=CC2=O)C=C(C=C3)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] Masa molowa 496,42 g / mol Wyglądciemnoczowoczerwony ...

Reakcja Hecka ...

Benzen ...

Naftalen NaftalenOgólne informacjeNomenklatura systematyczna ( IUPAC ):NaftalenInne nazwynaftalinaWzór sumarycznyC10H8 SMILES c12ccccc2cccc1 C1(C=CC=C2)=C2C=CC=C1 Masa molowa 128,17 g / mol Wyglądbiałe, krystaliczne ciało stałe o ...

Michael Faraday pola. W 1848 r. odkrył zjawisko Faradaya. W 1825 r. odkrył benzen, wydzielił Naftalen, heksachloroetan, koloidalne złoto. Był też twórcą prostej metody skraplania gazów. Przeprowadził pionierskie ...

Gęstość ...

Gęstość ...

Inne lekcje zawierające informacje o "Naftalen":

Węglowodory aromatyczne. Areny (plansza 14) wodą bromową dając mieszaninę 2 izomerów (1 - alfa i 2 - beta): Naftalen nie posiada tak jak benzen wszystkich równocennych atomów węgla. Reakcje substytucji zachodzą ...

Węglowodory aromatyczne. Areny (plansza 13) height=434 width=770 > Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne Do aromatycznych węglowodorów o skondensowanych pierścieniach benzenowych należą Naftalen, antracen i fenantren. Naftalen C10H8 posiada dwa skondensowane pierścienie sześcioczłonowe, zawierające 10 ...

Zmiany stanów skupienia ciał (plansza 15) szronu. Substancje, które sublimują „chętnie” to np.. jod, suchy lód (stały dwutlenek węgla) lub Naftalen (naftalina - kulki przeciw molom). ...