Kwas salicylowy |
|
Ogólne informacje |
Nomenklatura systematyczna (
IUPAC
): |
kwas 2-hydroksybenzoesowy |
Inne nazwy | kwas o-hydroksybenzoesowy |
Wzór sumaryczny | C7H6O3 |
Inne wzory | C6H4(OH)COOH; HOC6H4COOH |
SMILES
| OC(=O)c1ccccc1O |
Masa molowa
| 138,12
g
/
mol
|
Wygląd | bezbarwne, krystaliczne ciało stałe |
Identyfikacja |
Numer CAS
|
69-72-7
|
PubChem
| 338[1] |
DrugBank
| DB00936[2] |
|
Niebezpieczeństwa |
MSDS
|
Zewnętrzne dane MSDS
|
Zagrożenia wg MSDS |
| Szkodliwy |
| Szkodliwy (Xn) |
|
Temperatura zapłonu
| 157
°C
|
Zwroty ryzyka
| R22, R41 |
Zwroty bezpieczeństwa
| S22, S24, S26, S39 |
Numer RTECS
| VO0525000 |
Podobne związki |
Pochodne
|
kwas acetylosalicylowy
,
kwas p-aminosalicylowy
|
Podobne związki |
alkohol salicylowy
,
kwas benzoesowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja |
ATC
|
D 01 AE 12
|
Uwagi terapeutyczne |
Dawka śmiertelna
| LD50 891 mg/kg (szczur, doustnie) |
Kwas salicylowy (z
łac.
Salix – wierzba,
ATC
:
D 01 AE 12
) –
organiczny
związek chemiczny
z grupy
aromatycznych
hydroksykwasów karboksylowych
. Zawiera jedną
grupę hydroksylową
i jedną
grupę karboksylową
przyłączone do pierścienia
benzenowego
w układzie
orto
.
Właściwości
Występuje w postaci białego, krystalicznego proszku lub bezbarwnych igiełek o gęstości 1,443 g/cm³. Słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C – 0,18 g na 100 cm³ H2O, w 100 °C – 7 g na 100 cm³; roztwór ma umiarkowanie kwaśny
odczyn
), bardzo dobrze w
etanolu
. Działa drażniąco na skórę i oczy. W dużych ilościach może być
toksyczny
(
dawka śmiertelna
dla szczura wynosi ok. 1 g/kg masy ciała). Kwas salicylowy ma również zdolność do tworzenia wewnątrzcząsteczkowych
wiązań wodorowych
, co zwiększa jego lotność z parą wodną i łatwość
sublimacji
.
Otrzymywanie
Kwas salicylowy po raz pierwszy był otrzymany przez wyodrębnienie go z kory
wierzby
(
łac.
salix, stąd nazwa). Metoda syntezy chemicznej została wynaleziona przypadkowo przez niemieckiego chemika,
Hermanna Kolbego
[3]. W
1859
roku rozpoczął on poszukiwania sposobu taniej, chemicznej syntezy
indyga
(barwnika). Otrzymany ze
smoły pogazowej
fenol
umieścił w zamkniętym naczyniu z
dwutlenkiem węgla
i mieszaninę tę ogrzewał. W wyniku tej reakcji, zamiast oczekiwanego granatowego barwnika otrzymał kwas salicylowy:
Doświadczenie to było jednym z pierwszych dowodów obalających hipotezę istnienia
siły życiowej
, dowodziło bowiem możliwości otrzymania ze składników mineralnych (za takie był wtedy uważany fenol i CO2) związku organicznego. Odkrycie Kolbego uważa się również za początek chemicznego przemysłu farmaceutycznego, gdyż kwas salicylowy był pierwszym lekiem wytwarzanym na skalę przemysłową na drodze syntezy chemicznej.
Kwas salicylowy również dziś jest otrzymywany z
fenolanu sodu
w
reakcji Kolbego
:
Zastosowanie
Najistotniejszym zastosowaniem kwasu salicylowego jest produkcja
kwasu acetylosalicylowego
i
kwasu p-aminosalicylowego
. Samego kwasu salicylowego używa się w medycynie jako środka dezynfekującego (np. w postaci
spirytusu salicylowego
) i keratolicznego (np. w lekach na
trądzik
). Istotne znaczenie w medycynie mają też
sole
kwasu salicylowego –
salicylany
. Kwas ten był używany dawniej jako
konserwant żywności
, jednak ze względu na toksyczne działanie w większych stężeniach zastąpiony został obecnie przez
benzoesan sodu
i
azotan potasu
.
Z
jonami
żelaza
tworzy fioletowo zabarwiony kompleks, co wykorzystać można jako
atrament sympatyczny
.
Przypisy