Kwas octowy
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy[1]
Inne nazwy	kwas octowy
Wzór sumaryczny	C2H4O2 CH3COOH
SMILES	CC(=O)O
Masa molowa	60,05 g / mol
Wygląd	bezbarwna ciecz lub kryształy o ostrym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	64-19-7
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,049 g/cm3 ; ciecz 1,266 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobrze się rozpuszcza i miesza się w każdym stosunku Temperatura topnienia 16,2 °C Temperatura wrzenia 117–118 °C Kwasowość (pKa) 4,76 Lepkość 1,22 mPa·s
Budowa Moment dipolowy 1,74 D
Niebezpieczeństwa
Zagrożenia
Żrący Żrący (C)
NFPA 704	2 2 0
Temperatura zapłonu	43 °C
Temperatura samozapłonu	427 °C
Zwroty ryzyka	R10, R35
Zwroty bezpieczeństwa	S23, S26, S45
Numer RTECS	AF1225000
Podobne związki
Podobne związki	kwas mrówkowy , kwas propionowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Kwas octowy (wg obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy^[1]) to związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH₃COOH.

Właściwości

Kryształy kwasu octowego

• Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą .
• 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny . Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza , co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
• Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym^[2].
• Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę "esencji octowej"^[3].
• Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
• Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.
• Jak każdy niższy kwas karboksylowy, kwas octowy ulega dysocjacji i dobrze przewodzi prąd elektryczny , jednak jest kwasem słabym (pK_a=4,76).

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego , a także podczas reakcji (np. hydrolizy ) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu .

Z metalami tworzy sole , a z alkoholami – estry ; obie te grupy związków nazywane są octanami .

Otrzymywanie

2,5 litrowa butla z kwasem octowym w laboratorium

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu ^[2]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego ( ocet , vinegar). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna ^[2]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. "szare wapno"), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy^[3].

Zastosowania

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu , leków ( aspiryna ), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octany celulozy , w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego , w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej ) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego , używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant . Jego numer jako dodatku do żywności to E260 .

Przypisy

Zobacz też

• bezwodnik octowy
• octan celulozy