Kwas fumarowy
Ogólne informacje
Inne nazwy	E297
Wzór sumaryczny	C4H4O4
Inne wzory	C2H2(COOH)2
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
Masa molowa	116,07 g / mol
Wygląd	Białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	110-17-8
PubChem	723[1]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,635 g/cm3 ; stały Rozpuszczalność w wodzie 0,63 g/100 ml Rozp. w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszcza się w etanolu Temperatura topnienia 302 °C Kwasowość (pKa) pK1 = 3,03, pK2 = 4,44
Niebezpieczeństwa
Zagrożenia
Drażniący Drażniący (Xi)
Podobne związki
Podobne związki	kwas maleinowy , kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	D 05 AX
Farmakokinetyka
Metabolizm	cykl Krebsa
Genetyka i fizjologia
Choroby	łuszczyca

Kwas fumarowy (fumaran, kwas trans-butenodiowy, HOOC-CH=CH-COOH) — organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych . Występuje w mchach i grzybach . Jest stosowany jako lek w łuszczycy .

Właściwości

Odbarwia roztwór Br2 w CCl4 i wodny roztwór KMnO4 .

Podczas wodorowania daje kwas bursztynowy według reakcji:

kwas fumarowy + H₂ → kwas bursztynowy

Jest stosowany jako dodatek do żywności jego numer to E297 .

Znaczenie dla organizmów żywych

Fumaran najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania . Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu , który przez utlenienie odtwarza szczawiooctan . Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę , która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę . Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Zobacz też

• cykl Krebsa
• cykl mocznikowy

Przypisy