Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) to reakcja chemiczna , w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych . W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie dwutlenku węgla . W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie enzymów .

Dekarboksylacja ketokwasów ma szczególne znaczenie w środowisku naturalnym, gdzie stanowi jeden z etapów degradacji aminkowasów w procesach fermentacyjnych i rozkładu tlenowego.

Dekarboksylacja fermentacyjna

Przykładem dekarboksylacji jest jeden z ubocznych etapów fermentacji alkoholowej . W procesie tym następuje wydzielenie dwutlenku węgla CO₂, któremu towarzyszy utlenianie. Produktem tej reakcji jest aldehyd octowy .

Dekarboksylacja tlenowa

Przykładem tlenowej dekarboksylacji jest biosynteza acetylo-CoA . Obok pirofosforanu tiaminy w tej reakcji bierze udział kwas liponowy , który umożliwia jednoczesne odczepienie atomów wodoru. W wyniku tego procesu powstaje utleniony produkt dekarboksylacji, czynny octan (koenzym A).

Reakcja przebiega według wzoru:

kwas pirogronianowy + CoA-SH + NAD → czynny octan + CO₂ + NADH+H(+)

Oksydacyjna dekarboksylacja pirogronianiu

Oksydacyjna dekarboksylacja pirogronianu jest katalizowana przez kompleks wieloenzymatyczny, zwany dehydrogenazą pirogronianową, zlokalizowaną w macierzy mitochondrialnej . W przebiegu tego procesu pirogronian ulega dekarboksylacji (odłącza CO₂), a pozostający fragment dwuwęglowy utlenia się do acetylo-S-CoA. Nieodwracalność procesu sprawia, iż pirogronian nie może odtwarzać się z acetylo-S-CoA, dlatego acetylo-S-CoA nie może być substratem w procesie glukoneogenezy .