Kapsaicyna
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
trans-8-metylo-N-wanilino-6-nonenamid
Wzór sumaryczny	C18H27NO3
SMILES	CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
Masa molowa	305,41 g / mol
Identyfikacja
Numer CAS	404-86-4
PubChem	1548943[1]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,17 g/cm3 ; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalna Temperatura topnienia 62–65 °C Temperatura wrzenia 210–220 °C
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Zagrożenia
Toksyczny Toksyczny (T)
Zwroty ryzyka	R24/25
Zwroty bezpieczeństwa	S26, S36/37/39, S45
Podobne związki
Podobne związki	wanilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Kapsaicyna (nazwa systematyczna: trans-8-metylo-N-wanilino-6-nonenamid, C₁₈H₂₇NO₃) – organiczny związek chemiczny , alkaloid , odpowiedzialny za ostry, piekący smak papryki chili . Związek ten działa na receptory bólu (nocyreceptory) oraz błonę śluzową , powodując uczucie pieczenia i ostrości w jamie ustnej .

Ilość kapsaicyny w danej potrawie, czyli jej ostrość, jest mierzona w SHU (skali Scoville'a).

Historia

Kapsaicyna została po raz pierwszy wyodrębniona i zbadana w 1846 przez amerykańskiego chemika L.T. Thresha.

Analogiczne do kapsaicyny związki, zwane kapsaicynoidami, o bardzo zbliżonej strukturze chemicznej, są odpowiedzialne za ostry smak pieprzu czarnego , papryki ostrej, kurkumy i wielu innych ostrych przypraw korzennych. Związki te to m.in.:

• 7-metylo-N-wanilino-oktamidy;
• 9-metylo-N-wanilino-dekamidy.

Wszystkie one są jednak mniej efektywne od samej kapsaicyny w sensie nadawania potrawom pikantnego smaku.

Zastosowanie

Żywność

Kapsaicyna jest przede wszystkim stosowana jako dodatek nadający żywności pikantny smak. Czystej kapsaicyny nie można jednak nabyć jako przyprawy, ze względu na jej toksyczność w większych dawkach. Jest ona jednak często stosowana przez producentów sosów, przypraw oraz gotowej żywności, gdyż syntetyczna kapsaicyna jest znacznie tańsza od sproszkowanej papryki chili. Produkcja żywności z użyciem czystej kapsaicyny wymaga jednak bardzo drobiazgowej kontroli jej dozowania.

Kapsaicyna zawarta w żywności w niewielkich dawkach pobudza trawienie i "rozgrzewa" organizm, w większych dawkach może jednak powodować uszkodzenia wątroby .^[]

Kapsaicyna i jej pochodne nie są rozpuszczalne w wodzie , lecz tylko w alkoholu i tłuszczach . Ze względu na to, że większość ostrych potraw zawdzięcza swój pikantny smak kapsaicynoidom, próby uśmierzenia uczucia pieczenia po ich spożyciu przy pomocy płynów lub płukania jamy ustnej wodą mogą przynieść zupełnie odwrotny skutek niż pożądany roznosząc kapsaicynę po dłuższym odcinku przewodu pokarmowego. Znacznie lepsze rezultaty uśmierzające można uzyskać przez płukanie ust dowolnym, ciekłym tłuszczem roślinnym lub wypicie szklanki tłustego mleka . Dobre rezultaty przynosi też lizanie lodów . Alkohol, ze względu na swoje rozpuszczające właściwości, okazuje się również skuteczny.

W 2007 firma Blair's Death Sauces w ramach eksperymentu wypuściła na rynek czystą kapsaicynę w buteleczce o objętości 1 ml. Wyprodukowano zaledwie 999 egzemplarzy produktu Blair's 16 Million Reserve^[2] (w całości wyprzedany). Pod żadnym pozorem nie powinien być on spożywany, a nawet otwierany – jeśli już, to tylko w specjalnych rękawicach i goglach ochronnych. Może on zabić astmatyków i być bardzo niebezpieczny przy kontakcie z wrażliwymi częściami ciała. W skali Scoville'a ma ona 16 milionów SHU (dla porównania: klasyczny sos tabasco ma 2500-5000 SHU).

Medycyna

Kapsaicyna jest stosowana jako lek przeciwbólowy i rozgrzewający, stosowany zewnętrznie – głównie w balsamach i maściach zmniejszających ból stawów i mięśni. Zwykle jest ona dodawana do specyfików w formie ekstraktu z papryki chili (capsic. oleo. res.).

Obecnie odkryto zastosowanie tej substancji w leczeniu nowotworów. Naukowcy z Nottingham University wykazali, że kapsaicyna pobudza komórki nowotworowe do samozniszczenia ( apoptozy ), atakując ich mitochondria , które odpowiadają za wytwarzanie energii. Także inne spokrewnione z kapsaicyną związki – tak zwane wanilloidy – potrafią specyficznie wiązać się z komórkami nowotworowymi, nie uszkadzając zdrowych.

Broń chemiczna

Kapsaicyna jest stosowana w niezabijającej broni chemicznej – rozmaitych aerozolach i proszkach (tzw. gaz pieprzowy ) służących do rozganiania tłumów lub samoobrony.

Toksyczność

W dużych stężeniach kapsaicyna jest śmiertelną trucizną . Symptomy przedawkowania to kłopoty z oddychaniem, sina skóra i konwulsje. Naturalnie występujące stężenia tego związku w ostrych przyprawach i żywności są jednak znacznie poniżej granicznej dawki śmiertelnej. Zbyt wysokie stężenie tego związku w żywności powoduje taką jego pikantność, że uniemożliwia to jej spożycie przez większość ludzi. Powoduje to, że przypadki zatruć kapsaicyną są niezmiernie rzadkie.

Dawka śmiertelna kapsaicyny, wg różnych źródeł, wynosi od 56 do 512 mg/kg. Przyjmując najniższą z tych wartości, można łatwo obliczyć, że do uśmiercenia przeciętnego, dorosłego człowieka potrzeba byłoby co najmniej 3,5 g tego związku, podczas gdy już 1-2 mg w 1 kg żywności nadaje jej intensywną pikantność.

Mechanizm działania

Uczucie palenia i bólu związane ze spożywaniem kapsaicyny wynika z jej bezpośredniej interakcji z neuronami układu nerwowego. Kapsaicyna, będąca jednym z alkaloidów z grupy wanilinoidów, łączy się receptorem wanilinoidowym podtypu 1 (VR1), który pełni funkcję transmembranowego kanału jonowego neuronów. VR1, który jest zwykle stymulowany przez ciepło lub mechaniczne uszkodzenie ciała, umożliwia kationom sodu i potasu przenikanie przez błonę komórkową do wnętrza komórek. Skutkuje to tzw. depolaryzacją synaps i wysyłaniem przez układ nerwowy fali sygnałów do mózgu , które są odbierane jako wrażenie ciepła i bólu. Przyłączenie cząsteczek kapsaicyny do receptorów VR1 skutkuje podobnym ich uruchomieniem, jak ma to miejsce w czasie spożywania zbyt gorących potraw.

Kapsaicyna nie powoduje jednak żadnych trwałych uszkodzeń tkanek – pobudza tylko komórki nerwowe w dokładnie ten sam sposób, jak rzeczywiste uszkodzenia tkanek na skutek urazu mechanicznego lub poparzenia. Jej działanie toksyczne w zbyt dużych dawkach wynika tylko z nadmiernego porażania układu nerwowego i zakłócania jego normalnego funkcjonowania.

Zobacz też

• wanilina
• papryka
• skala Scoville'a

Przypisy