Startuj z nami!

www.szkolnictwo.pl

praca, nauka, rozrywka....

mapa polskich szkół
Nauka Nauka
Uczelnie Uczelnie
Mój profil / Znajomi Mój profil/Znajomi
Poczta Poczta/Dokumenty
Przewodnik Przewodnik
Nauka Konkurs
uczelnie

zamów reklamę
zobacz szczegóły
uczelnie

Guanina

Guanina

Guanina
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC5H5N5O
SMILES
NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1
Masa molowa 151,1261 g / mol
Identyfikacja
Numer CAS 73-40-5
PubChem 764[1]
Niebezpieczeństwa
MSDS Zewnętrzne dane MSDS
Zagrożenia
Drażniący
Drażniący
(Xi)
NFPA 704

1
2
0
 
Temperatura zapłonu niepalny
Zwroty ryzyka R36/37/38
Zwroty bezpieczeństwa S26, S37
Numer RTECS MF8260000
Podobne związki
Podobne związki puryna , adenina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Guanina (2-amino-6-oksypuryna) – aromatyczny związek heterocykliczny należący do grupy puryn . Związek ten będąc pochodną puryny opiera się na połączonym pierścieniu pirymidynowo-imidazolowym zawierającym sprzężony układ wiązań podwójnych. Guanina jest jedną z podstawowych jednostek budujących kwasy nukleinowe ( DNA i RNA ). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).

Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie . Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa guanina pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów ( guana ) ptaków.

Spis treści

Historia

Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem [2]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.

Właściwości

Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna , występuje zarówno w RNA jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA a uracyl głównie w RNA. Posiada ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C-2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C-6 oraz dwie grupy donorowe.

Parowanie się guaniny i cytozyny w kwasach nukleinowych

W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny , amoniaku oraz tlenku węgla . Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen . Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny zwiększając jej rozpuszczalność.

Zobacz też

Przypisy

  1. Guanina – podsumowanie ( ang. ). PubChem Public Chemical Database.
  2. Hitchings; George H.; Elvira A. Falco. Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans . „Proc Natl Acad Sci”, ss. 294–297 (1944-10-15). doi:10.1073/pnas.30.10.294 . [dostęp 2007-10-18]. 


Inne hasła zawierające informacje o "Guanina":

Płazy ...

Cewka Malpighiego ...

Nukleotydy ...

Stawonogi oszczędzać wodę, przetwarzają amoniak w związki azotowe słabo rozpuszczalne w wodzie, jak Guanina (pajęczaki) czy kwas moczowy (owady). SystematykaTyp: stawonogi (Arthropoda)Podtyp trylobitokształtne (†Trilobitomorpha)Gromada trylobity ...

Koenzymy ...

Puryna ...

Adenina ...

Guanina GuaninaOgólne informacjeWzór sumarycznyC5H5N5O SMILES NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1 Masa molowa 151,1261 g / mol Identyfikacja Numer CAS 73-40-5 PubChem 764Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 360 °C Temperatura wrzenia sublimuje °C Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne ...

Cytozyna ...

Tymina ...


Inne lekcje zawierające informacje o "Guanina":

Budowa i funkcja DNA (poprawiona) (plansza 6) splecione ze sobą nici nukleotydów. Pomiędzy zasadami występującymi w parach (adenina–tymina) oraz (cytozyna–Guanina) występują wiązania wodorowe. Cechą charakterystyczna jest to, iż pomiędzy A–T występują dwa ...

Budowa i funkcja DNA (poprawiona) (plansza 4) każdego nukleotydu wchodzą następujące związki: jedna z czterech zasad azotowych: adenina (A), Guanina (G), cytozyna (C) lub tymina (T), pięciowęglowy cukier deoksyryboza oraz reszta ...

016. Stawonogi – najliczniejszy szczep zwierząt na Ziemi (plansza 21) wodę, przetwarzają amoniak w związki azotowe słabo rozpuszczalne w wodzie (pajęczaki - Guanina czy owady - kwas moczowy). ...





Zachodniopomorskie Pomorskie Warmińsko-Mazurskie Podlaskie Mazowieckie Lubelskie Kujawsko-Pomorskie Wielkopolskie Lubuskie Łódzkie Świętokrzyskie Podkarpackie Małopolskie Śląskie Opolskie Dolnośląskie