Fenyloalanina
FenyloalaninaFenyloalanina (skróty stosowane w
biochemii
– Phe, F, nazwa systematyczna: kwas 2-amino-3-fenylopropanowy) – jeden z 20
aminokwasów
kodowanych, będących podstawowym budulcem większości naturalnie występujących
białek
. Fenyloalanina posiada dwa
enancjomery
, z których forma
"L"
występuje naturalnie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę "D" można otrzymać w sposób syntetyczny. D-Fenyloalanina jest też produkowana przez
bakterie
Bacillus brevis w procesie
metabolizmu
i wchodzi w skład naturalnego
antybiotyku
gramicydyny S wytwarzanego przez te mikroorganizmy[1]. Izomer L
aminokwasem egzogennym
, tzn. organizm człowieka i wielu gatunków zwierząt nie jest w stanie go sam syntetyzować, lecz musi on być obecny w przyjmowanym pożywieniu. Nadmierny poziom fenyloalaniny w
mózgu
może powodować obniżenie poziomu
serotoniny
. Prowadzi to do zaburzeń emocjonalnych takich jak
depresja
. Sztuczny środek słodzący –
aspartam
, spożywany w nadmiernych ilościach może u niektórych osób spowodować wzrost stężenia fenyloalaniny we
krwi
. Jednorazowe spożycie dużej ilości fenyloalaniny może mieć działanie przeczyszczające. Genetycznie uwarunkowana, wrodzona choroba metaboliczna o nazwie
fenyloketonuria
, powoduje, że osoby na nią chorujące nie mogą we właściwy sposób metabolizować fenyloalaniny, co jest powodem wzrostu jej stężenia we krwi. Nadmiar fenyloalaniny ma toksyczne działanie na niektóre struktury mózgu i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń. Z tego względu każdy noworodek jest badany na obecność tego zaburzenia metabolicznego i w wypadku jego stwierdzenia stosuje się dietę restrykcyjną mającą na celu zmniejszenie ilości fenyloalaniny we krwi. Z fenyloalaniny można produkować
amfetaminę
. Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną
fenyloetyloaminy
, aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie ma większego sensu otrzymywać fenyloalaniny z fenetylaminy, gdyż dużo taniej jest ją uzyskać w wyniku
hydrolizy
białek. Przypisy- ↑ G.F. Gause, M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds. „
Nature
”. 154, s. 703 (1944).
doi:10.1038/154703a0
(
ang.
).
Inne hasła zawierające informacje o "Fenyloalanina":
Fenyloetyloamina
...
Fenyloalanina
FenyloalaninaOgólne informacjeNomenklatura systematyczna (
IUPAC
):kwas 2-amino-3-fenylopropanowyInne nazwykwas 2-amino-3-fenylopropionowy, Phe, FWzór sumarycznyC9H11NO2
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Masa molowa
165,19
g
/
mol
Identyfikacja
Numer ...
Reakcja ksantoproteinowa
...
Insulina
...
Biosynteza aminokwasów
...
Tyrozyna
...
Adrenalina
...
Choroby genetyczne
...
Aminokwasy egzogenne
...
Marshall Nirenberg
...
Inne lekcje zawierające informacje o "Fenyloalanina":
102. Nieorganiczne i organiczne składniki komórki cz.2 (plansza 9)
- lizyna, leucyna
- Fenyloalanina
- histydyna
...
Białka (plansza 12)
e height=380 width=770 >
Struktura pierwszorzędowa
1-alanina, 2-walina, 3-seryna, 4-glutaminian, 5-cysteina, 6-glutamina, 7-Fenyloalanina, 8-metionina, 9-histydyna, itd.
...
|