L-Cysteina
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
kwas (2R)-2-amino-3-merkaptopropionowy
Inne nazwy	Cys C
Wzór sumaryczny	C3H7NO2S
SMILES	C(C(C(=O)O)N)S
Masa molowa	121,16 g / mol
Identyfikacja
Numer CAS	52-90-4
Właściwości Temperatura topnienia 220–228 °C Punkt izoelektryczny 5,05
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Zagrożenia
Szkodliwy Szkodliwy (Xn)
Zwroty ryzyka	R22
Numer RTECS	HA1600000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Cysteina (nazwa skrótowa Cys) jest aminokwasem kodowanym , endogennym , wchodzącym w skład wielu białek , zawierającym grupę tiolową , dzięki której jest zdolna do tworzenia mostków siarczkowych – jednego z czynników wpływających na trzeciorzędową strukturę białek . Cysteina łącznie z homocysteiną i metioniną tworzą grupę aminokwasów siarkowych.

Biosynteza

Cysteina powstaje w reakcji transsulfurylacji, tj. przeniesienia atomu siarki z metioniny na serynę z udziałem cząsteczki ATP . Połączenie dwóch cząsteczek cysteiny, po redukcji grup tiolowych (SH), prowadzi do otrzymania struktury nazywanej cystyną .

Znaczenie biochemiczne i własności

Cysteina odgrywa podstawową rolę w tworzeniu się trzeciorzędowych struktur białek. Reakcja grup SH między dwoma merami cysteiny obecnych w łańcuchach polipeptydowych prowadzi do powstania mostków dwusiarczkowych.

Cysteina po dekarboksylacji jako cysteamina znajduje się w koenzymie A , a jej grupa tiolowa jest grupą czynną tego koenzymu, biorącego udział w wielu rekcjach, m.in. w przenoszeniu dwuwęglowych grup acylowych , w biosyntezie kwasów tłuszczowych , a także licznych estrów i amidów oraz w przemianach katabolicznych .

Cysteina wchodzi w skład tripeptydu glutationu (y-glutamylo-cysteinylo-glicyny), w którym jej grupa tiolowa jest grupą czynną w reakcjach redoks . Utlenienie i dekarboksylacja cysteiny prowadzi do powstania tauryny wchodzącej w skład soli kwasów żółciowych .

W produktach żywnościowych cysteina i metionina mogą się utleniać do sulfoksydu i sulfonu metioniny oraz do kwasu cysternowego.

Występowanie i zastosowania

W białku zbóż i kukurydzy na ogół znajdują się wystarczające ilości aminokwasów siarkowych do pokrycia zapotrzebowania zwierząt, natomiast za mało jest ich w białku nasion roślin motylkowatych , a więc i w śrucie sojowej .

Dostosowanie zawartości aminokwasów niezbędnych w dawce do zapotrzebowania (zbilansowanie aminokwasów) dotyczy zazwyczaj czterech z nich: lizyny , metioniny (lub metioniny + cysteiny), treoniny i tryptofanu . Niedostateczną ilość jednego lub paru z tych aminokwasów w paszy dla zwierząt hodowlanych uzupełnia się, podwyższając poziom białka lub dodając preparaty aminokwasów krystalicznych (czystych).

Polskie normy żywienia świń zalecają stosunek lizyny do metioniny z cysteiną, treoniny i do tryptofanu jak 100:60:62:18. W żywieniu trzody chlewnej w Stanach Zjednoczonych zalecany stosunek tych aminokwasów wynosi odpowiednio: 100:57:66:18 (NRC, 1998, żywienie do woli)^[1].

Przypisy