www.szkolnictwo.pl

 Chemia organiczna to chemia atomów węgla. Atomy węgla mają zdolność łączenia się ze sobą tworząc różnorodne struktury: łańcuchy proste, rozgałęzione, a także mogą zamykać się w pierścienie. Oprócz pojedynczych wiązań między atomami węgla mogą występować wiązania podwójne lub potrójne. Takie właściwości atomów węgla, jego budowa pozwala wyjaśnić tak wielką różnorodność związków organicznych.

     Istnieje jeszcze jedna przyczyna tego zjawiska. Jest to tak zwana izomeria (izos- równy, meros- część) – występowanie dwóch lub kilku związków chemicznych, których cząsteczki mają taki sam skład ilościowy, ale atomy połączone są w różny sposób. Inaczej mówiąc są to związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnią się wzorem strukturalnym. Znanych jest na przykład 5 związków o wzorze sumarycznym C6H14, 18 o wzorze C8H18 i już 75 o wzorze C10H22. Jak widać liczba izomerów wzrasta szybko wraz ze wzrostem liczby atomów w cząsteczce.

Istnieją dwa główne rodzaje izomerii:

I.konstytucyjna (strukturalna)- izomery różnią się kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce

1. szkieletowa
   1. łańcuchowa
   2. pierścieniowa
   3. położenia wiązań wielokrotnych
2. podstawienia
3. metameria (funkcyjna)
4. tautomeria

II. stereoizomeria (przestrzenna)- stereoizomery różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni przy tej samej kolejności powiązania atomów

1. konformacyjna
2. geometryczna
3. optyczna

Poniżej omówię tylko niektóre z nich – dotyczące węglowodorów.

I. IZOMERIA WĘGLOWODORÓW NASYCONYCH

a) izomeria łańcuchowa

      Trzy alkany: metan, etan, propan nie tworzą izomerów. Butan natomiast tworzy dwa izomery różniące się budową łańcucha węglowego
C4H10- butan
CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3 n- butan ?
CH3 izobutan (2-metylopropan)

     Cząsteczki tych związków zawierają taką sama liczbę atomów węgla, ale maja inne szkielety węglowe. Liczba izomerów szkieletowych rośnie wraz ze wzrostem szeregu homologicznego alkanów.

b) izomeria położenia podstawnika- występuje w alkanach, w których atom bądź atomy wodoru są podstawione halogenem.
Związki te mogą różnic się położeniem podstawników na przykład w reakcji bromowania heksanu możemy wskazać 3 izomery:
CH3- CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-Br – 1- bromoheksan
CH3- CH2-CH2-
CH2-CHBr-CH3 – 2-
bromoheksan
CH3- CH2-CH2-
CHBr-CH2-CH3 -
3- bromoheksan

     Szkielety węglowe tych trzech izomerów są identyczne – izomeria w tym przypadku polega na usytuowaniu atomu bromu przy różnych atomach węgla w łańcuchu.

     Omówione rodzaje izomerii alkanów są przykładami izomerii konstytucyjnej czyli izomerii dotyczącej sposobu powiązania atomów w cząsteczkach związku.

IZOMERIA WEGLOWODORÓW NIENASYCONYCH

Wśród węglowodorów nienasyconych podobnie jak przy nasyconych występuje zjawisko izomerii łańcuchowej i położenia np.

1. izomeria łańcuchowa
   CH2=CH—CH2—CH2--
   CH3 CH2 — CH—CH—CH3 ?
   CH3
   pent-1-en 3-metylobut-1-en
2. izomeria położenia
   CH2=CH—CH—CH2-- CH3 CH2=CH—CH2—CH-- CH3 ? ? Cl Cl 3-chloropent-1-en 4-chloropent-1-en

     Innym typem izomerii jest izomeria położenia wiązania- izomery te różnią się położeniem wiązania wielokrotnego , a zatem ich nazwa musi zawierać lokant określający to położenie .

Zwróćmy jeszcze uwagę iż związkowi o nazwie but-2-en można przypisać dwa różne wzory strukturalne:

1. CH3 CH3 H CH3 C= C C= C H H CH3 H Cis-but-2-en trans -but-2-en

     Wzory te różnią się położeniem atomów wodoru przy atomach węgla połączonych podwójnym wiązaniem. W pierwszym są one po tej samej stronie wiązania, w drugim po stronach przeciwnych. Związki te są także izomerami. Tego typu izomeria osi nazwę izomerii geometrycznej cis- trans. Wiąże się ona z budową przestrzenną molekuł. Obecność podwójnego wiązania usztywnia cząsteczkę uniemożliwiając zmianę położenia jej fragmentów względem siebie.

     Izomeria geometryczna odgrywa bardzo ważną rolę w przyrodzie. Udowodniono, że za proces widzenia odpowiedzialna jest przemiana izomeru trans w odmianę cis związku- retinalu występującego w siatkówce oka.

     Izomery podstawienia spotykamy równie często w grupie związków alifatycznych jak i aromatycznych. Szczególną uwagę należy zwrócić na związki cykliczne, gdzie izomeria ta występuje dopiero przy dwóch podstawnikach, lub w przypadku niehomogennego pierścienia (pierścień zbudowany z różnych pierwiastków - hetrocykle). Generalnie izomeria podstawienia występuje tam gdzie możliwe jest jednoznaczne określenie miejsca podstawienia.

      Oprócz omówionych występuje jeszcze kilka typów izomerii dotyczących innych związków organicznych np. izomeria optyczna która jest szczególnym przypadkiem izomerii, gdzie o właściwościach izomerów decyduje kolejność rozmieszczenia czterech różnych podstawników przy atomie węgla. Taki atom węgla w cząsteczce, z którym łączą się cztery różne podstawniki nazywamy węglem asymetrycznym. Brak symetrii ugrupowania powoduje, że nie da się poprzez obroty w przestrzeni ustawić tak drugiej cząsteczki tego związku, by tworzyły one parę lustrzanych odbić. Cząsteczka stanowiąca "lustrzane odbicie" ma inną konfigurację podstawników przy asymetrycznym atomie węgla i oczywiście nie da się poprzez obroty w przestrzeni "nałożyć" na tę pierwszą. Zatem dla związków zawierających asymetryczny atom węgla istnieją dwa rodzaje cząsteczek o tym samym składzie a o różnej konfiguracji podstawników przy asymetrycznym atomie węgla w cząsteczce. Nazywamy je izomerami o konfiguracji D lub L.

      Jeżeli patrząc na przestrzenny wzór cząsteczki aldehydu glicerynowego (który jest "wzorcem" dla określania konfiguracji innych substancji) od strony grupy aldehydowej będziemy podążać od atomu wodoru H poprzez grupę OH do grupy CH2OH, to w zależności od konfiguracji zatoczymy łuk zgodnie z ruchem wskazówek zegara lub w kierunku przeciwnym.

Aneta Gutowska