Startuj z nami!

www.szkolnictwo.pl

praca, nauka, rozrywka....

mapa polskich szkół
Nauka Nauka
Uczelnie Uczelnie
Mój profil / Znajomi Mój profil/Znajomi
Poczta Poczta/Dokumenty
Przewodnik Przewodnik
Nauka Konkurs
uczelnie

zamów reklamę
zobacz szczegóły
uczelnie

Nie znaleziono szukanej frazy! Poniżej znajduje się fraza najbardziej przypominająca szukaną.

Tautomeria

Tautomeria

Tautomeria (zwana też dawniej desmotropią) zjawisko występowania w równowadze dwóch różnych związków chemicznych , posiadających tę samą liczbę, tych samych atomów w cząsteczce , ale inaczej z sobą połączonych.

Tautomery przechodzą jedne w drugie na skutek spontanicznej reakcji wewnątrzcząsteczkowej bez jakiegokolwiek udziału innych cząsteczek, choć często na tę równowagę ma wpływ środowisko - zwłaszcza temperatura , pH i stężenie . W chemii organicznej najczęściej spotykane rodzaje tautomerii są związane z przeskokiem atomu wodoru , z bardziej elektroujemnego atomu ( tlenu , azotu , siarki ) na atom węgla , lub też odwrotnie z atomu węgla na atom bardziej elektroujemny. W większości przypadków równowaga tautomeryczna jest przesunięta w stronę związku, w którym "ruchomy" atom wodoru jest związany z węglem.

Przykładem tautomerii jest np: enolizacja :

w trakcie której atom wodoru przeskakuje z atomu węgla na atom tlenu, na skutek czego grupa karbonylowa zostaje przekształcona w grupę hydroksylową i tworzy się podwójne wiązanie węgiel-węgiel. Zgodnie z zasadą, że trwalszy jest związek, w którym labilny atom wodoru znajduje się przy węglu, powstający enol występuje zazwyczaj w równowadze w znacznie mniejszym stężeniu niż wyjściowy keton.

Innym przykładem tautomerii jest równowaga enaminowo - iminowa :

w trakcie której następuje przeskok atomu wodoru z atomu azotu na atom węgla. Podobnie jak w przypadku enolu, forma iminowa zdecydowanie dominuje nad formą enaminową.

Kolejny przykład to kwas fosforawy i jego estry . Zarówno sam kwas, jak i jego mono- i diestry występują prawie całkowicie w formie H-fosfonianowej. Siłą napędową takiego położenia równowagi fosforyn - H-fosfonian jest zysk energetyczny z wytworzenia ugrupowania fosforylowego P=O.

Wiązanie P-H można łatwo obserwować za pomocą 31P NMR (charakterystyczna stała sprzężenia P-H rzędu 600 - 800 Hz). Forma fosforynowa jest zazwyczaj poniżej granicy detekcji NMR. O jej istnieniu świadczą jednak reakcje możliwe jedynie dla formy posiadającej wolną parę elektronową na atomie fosforu . Forma fosforynowa może też zostać ustabilizowana poprzez związanie w kompleks z metalem przejściowym , np. platyną [1].

Znane są również inne rodzaje tautomerii, np. amidowo-imidowa lub nitrowo-aci-nitrowa.

Przypisy

  1. M. T. Reetz, T. Sell, R. Goddard, Chimia 2003, 57, 290 – 292.


Inne hasła zawierające informacje o "Tautomeria":

Drożdże ...

Guanina ...

Iminy ...

Tautomeria Tautomeria (zwana też dawniej desmotropią) zjawisko występowania w równowadze dwóch różnych związków ...

Kwas moczowy ...

Kwas moczowy ...


Inne lekcje zawierające informacje o "Tautomeria":

Izomeria związków organicznych (plansza 23) różnych grup (np. alkohol CH3CH2OH i eter CH3OCH3) mające takie same wzory sumaryczne Tautomeria zjawisko izomerii, polegające na istnieniu w równowadze dwóch form danego związku, powstających ...

Izomeria związków organicznych (plansza 2) e height="380" width="770"> Spis treści Pojęcie Izomerii Rodzaje Izomerii Izomeria łańcuchowa Izomeria położenia Izomeria funkcyjna - Metameria Tautomeria Izomeria przestrzenna - Stereoizomeria Izomeria geometryczna Ważne pojęcia Izomeria optyczna (Enancjomeria) Diasteroizomery Podsumowanie ...

Izomeria związków organicznych (plansza 11) e height="380" width="770"> Tautomeria Taoutomeria jest zjawiskiem polegającym na występowaniu związku w dwóch odmianach będących ze ...





Zachodniopomorskie Pomorskie Warmińsko-Mazurskie Podlaskie Mazowieckie Lubelskie Kujawsko-Pomorskie Wielkopolskie Lubuskie Łódzkie Świętokrzyskie Podkarpackie Małopolskie Śląskie Opolskie Dolnośląskie