Kwas mrówkowy
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
kwas metanowy
Inne nazwy	kwas wodorokarboksylowy
Wzór sumaryczny	CH2O2
Inne wzory	HCOOH
SMILES	C(=O)O
Masa molowa	46,03 g / mol
Wygląd	bezbarwna, klarowna ciecz o ostrym drażniącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	64-18-6
PubChem	284[1]
DrugBank	EXPT01461[2]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,22 g/cm3 (20 °C[3]); ciecz Rozpuszczalność w wodzie dobrze się rozpuszcza, miesza się w każdym stosunku Temperatura topnienia 7–8,6 °C ([3][4]) Temperatura wrzenia 100–101 °C ([3][4]) Lepkość 1,57 cP (26 °C)
Budowa Moment dipolowy 1,41 D
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Zagrożenia wg  Dyrektywy 67/548/EWG , zał. I[5]
Żrący Żrący (C)
NFPA 704	2 3 0
Temperatura zapłonu	47–49 °C (zamknięty tygiel [3][6])
Temperatura samozapłonu	480–540 °C ([3][6])
Zwroty ryzyka	R35
Zwroty bezpieczeństwa	S1/2, S23, S26, S45
Numer RTECS	LQ4900000
Podobne związki
Podobne związki	aldehyd mrówkowy , alkohol metylowy , kwas octowy , kwas propionowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
Uwagi terapeutyczne
Dawka śmiertelna	LD50 1100 mg/kg (szczur, doustnie)[4]

Kwas mrówkowy (wg systematycznej nomenklatury IUPAC kwas metanowy), HCOOH – organiczny związek chemiczny , najprostszy kwas karboksylowy . Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany).

Występowanie

Kwas mrówkowy występuje m.in. we włoskach parzących pokrzyw oraz w jadzie mrówek , a jego wniknięcie do skóry wywołuje silny ból. Wydzielany jest także przez rosiczki w celu rozpuszczenia zdobyczy.

Otrzymywanie

Kwas mrówkowy na skalę przemysłową otrzymuje się z metanolu i tlenku węgla . W obecności silnych zasad , np. metanolanu sodu, ze związków tych powstaje ester metylowy kwasu mrówkowego, mrówczan metylu . Reakcję prowadzi się typowo w fazie ciekłej, w temp. 80 °C, pod ciśnieniem 40 atm .

CH₃OH + CO → HCOOCH₃

W drugim etapie otrzymany ester poddaje się hydrolizie :

HCOOCH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH

Znaczne ilości kwasu mrówkowego uzyskuje się także jako produkt uboczny podczas produkcji kwasu octowego . Kwas ten można również otrzymać w reakcji tlenku węgla z wodorotlenkiem sodu w temperaturze 120 °C pod ciśnieniem 8 atm.

NaOH + CO → HCOONa

Powstający wówczas mrówczan sodu przeprowadzany jest w kwas mrówkowy poprzez zakwaszenie mieszaniny poreakcyjnej kwasem siarkowym .

HCOONa + H₂SO₄ → HCOOH + NaHSO₄

Kwas mrówkowy powstaje także podczas utlenienia aldehydu mrówkowego (metanalu).

Właściwości

Podstawowe właściwości fizykochemiczne 

• Duża lotność, ciśnienie par 4,2 kPa (20 °C)
• Palny (2HCOOH + O₂ → 2CO₂ + 2H₂O)
• Związek silnie redukujący , żrący i powodujący korozję
• Powoduje podrażnienie skóry i śluzówki, w większych stężeniach poważne poparzenia
• Konserwant o silnych właściwościach grzybobójczych, przy wysokich stężeniach i niskim zakresie pH zakres jego działania obejmuje również bakterie

Ze względu na obecność atomu wodoru przy węglu karbonylowym (ugrupowanie aldehydowe ), wykazuje własności redukujące (czym wyróżnia się spośród innych kwasów karboksylowych). Z tej przyczyny kwas mrówkowy daje pozytywny wynik w próbie Tollensa :

HCOOH + Ag₂O → CO₂ + 2Ag + H₂O

Natomiast w próbie Trommera wynik jest negatywny.

Kwas mrówkowy hamuje aktywność enzymów , zwłaszcza katalaz . Optimum skuteczności działania przypada na zakres pH 3–4 i niżej. Przy pH 6,0 zawiera zaledwie 0,56% czynnej, niezdysocjowanej formy kwasu mrówkowego.

Zastosowania

Ze względu na swoje właściwości grzybobójcze często wykorzystywany jako składnik preparatów grzybobójczych i zakwaszających. Często występuje w mieszaninach z innymi kwasami, bądź naniesiony na nośnik. Szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor .

Kwas mrówkowy jest stosowany również jako konserwant . Jego numer jako dodatku do żywności to E 236 .

Posiada również właściwości leczące choroby reumatyczne ^[].

Zagrożenia

Toksykologia

Kwas mrówkowy jest bardzo szkodliwy dla skóry, błon śluzowych, dróg oddechowych i oczu. Może powodować zapalenia i obrzęki górnych dróg oddechowych, bóle głowy, wymioty, oparzenia skóry i oczu^[6].

Ekotoksykologia

• Toksyczność dla ryb: LC₅₀ 100 mg/l przez 96 h – Leuciscus idus ;
• Toksyczność dla bezkręgowców wodnych: EC₅₀ 34,2 mg/l przez 48 h – Daphnia magna ;
• Toksyczność dla bakterii: 46,7 mg/l przez 17 h – Pseudomonas putida^[6].

BHP

• NDSCh – 15 mg/m³;
• NDS – 5 mg/m^3[6].

Przypisy