Startuj z nami!

www.szkolnictwo.pl

praca, nauka, rozrywka....

mapa polskich szkół
Nauka Nauka
Uczelnie Uczelnie
Mój profil / Znajomi Mój profil/Znajomi
Poczta Poczta/Dokumenty
Przewodnik Przewodnik
Nauka Konkurs
uczelnie

zamów reklamę
zobacz szczegóły
uczelnie

Alkaloidy

Alkaloidy

Alkaloidy ( arabskie alkalipotaż i gr . εἶδος eidos – postać = "przyjmujący postać zasady") – według rekomendacji IUPAC z 1995 roku jest to grupa naturalnie występujących zasadowych związków chemicznych (na ogół heterocyklicznych ), głównie pochodzenia roślinnego , zawierających azot . Aminokwasy , peptydy , białka , nukleotydy , kwasy nukleinowe , aminocukry i antybiotyki nie są zwykle zaliczane do alkaloidów. Dodatkowo do tej grupy włączone są niektóre obojętne związki chemiczne biogenetycznie związane z alkaloidami zasadowymi[1].

Prekursorami do biosyntezy tych związków chemicznychaminokwasy . Alkaloidy wykazują zwykle silne, nieraz trujące działanie fizjologiczne na organizm człowieka. Dla chemii organicznej przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych. Przykładem jest morfina , wydzielona z opium w stanie czystym już w 1813 , której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku 1952 .

Z fizjologicznego punktu widzenia alkaloidy są "odpadami produkcyjnymi" niebiorącymi czynnego udziału w metabolizmie komórki . Większość alkaloidów powstaje w pobliżu miejsc o największej intensywności przemiany materii, czyli wszystkich merystemów , nie znaczy to jednak, że tam jest ich najwięcej, bo np. u bielunia (Datura) najwięcej jest ich w ogonkach liściowych, a u chinowca (Cinchona) w korze. Ma to znaczenie z punktu widzenia zielarstwa , gdzie ważne jest, żeby wiedzieć jakie części roślin i kiedy zbierać. Należy zaznaczyć, że niektóre alkaloidy w czasie transportu wewnątrz roślin ulegają przemianom biochemicznym.

Przeważająca większość alkaloidów to substancje stałe, jedynie nieliczne są cieczami. Większość jest albo bardzo słabo, albo wcale nierozpuszczalna w wodzie, natomiast bardzo łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Do tej pory poznano budowę ok. 6500 alkaloidów, z których ponad sto znalazło zastosowanie w medycynie. Współcześnie (zależnie od kosztów ekonomicznych) alkaloidy pozyskuje się z natury, z hodowli tkankowej lub syntezy chemicznej .

Traktowanie alkaloidów jako fizjologicznych związków wtórnych, swoistych "odpadów", powstających w cyklach biochemicznych, jest ostatnio mocno krytykowane. Coraz częściej alkaloidy są traktowane jako celowo syntetyzowane związki oddziałujące toksycznie na roślinożerców, a powstałe w wyniku koewolucji układu roślina – roślinożerca. Za tą hipotezą przemawia fakt, iż produkcja alkaloidów wymaga sporego wkładu energii, przez co jest dla roślin kosztowna. Trudno sobie wyobrazić zmiany ewolucyjne prowadzące do bezcelowego trwonienia asymilowanej energii przez tworzenie związków bezużytecznych. Dodatkowym argumentem, jest konieczność wykorzystania trudnych do pozyskania ze środowiska, atomów azotu . W wielu środowiskach, w których występują rośliny syntetyzujące alkaloidy azot jest pierwiastkiem deficytowym w glebie, a jednocześnie jest konieczny do tworzenia aminokwasów i tym samym syntezy alkaloidów. Przy takim podejściu nie dziwi fakt koncentracji tych związków w miejscach o niekoniecznie najwyższej przemianie materii, ale najbardziej narażonych na atak roślinożerców.

Wiele toksycznych alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne leki na liczne choroby i dolegliwości (np. morfina , kodeina , chinina ). Liczne alkaloidy stanowią składniki używek ( kofeina , teobromina , nikotyna ).

Wiele toksycznych alkaloidów wykorzystuje się do zwalczania szkodników ( strychnina ).

Do bardzo silnych trucizn należy tubokuraryna , występująca w Chondodendron tomentosum i używana do zatruwania grotów strzał przez Indian południowoamerykańskich.

Spis treści

Zielarski podział alkaloidów ze względu na budowę chemiczną, wraz z przykładami surowców roślinnych

Alkaloidy zawierające atom azotu w układzie heterocyklicznym.

Alkaloidy tropanowe

Alkaloidy pirydynowe

Alkaloidy piperydynowe

  • Alkaloidy piperydynowe – Zawierają układ piperydyny
  • Alkaloidy terpenowe – zasady terpenowe , zawierające azot w pierścieniu
    • Właściwe alkaloidy diterpenowe
      • napelina
    • Alkaloidy norditerpenowe (mają o jeden atom węgla mniej)
    • Surowce zawierające te alkaloidy: aconiti tuber
  • Alkaloidy steroidowe – zawierające układ steroidowy z dodatkowym pierścieniem zawierającym azot
    • Typu Veratrum – występują w roślinach z rodziny melantkowatych (melanthiaceae) np. w kłączach ciemiężycy białej (Veratrum album)
      • Weratramina
      • Weratrydyna
    • Typu Solanum – występują w roślinach z rodzaju solanum
      • alkaloidy typu spirosolanu – zbliżone budową do saponin steroidowych
        • Solasodyna
        • Tomatydyna
      • alkaloidy typu solanidanu – azot wbudowany w pierścień indolizydyny
        • Solanidyna
        • Demissydyna

Alkaloidy zawierające atom azotu poza układem cyklicznym:

Przypisy

  1. G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier. Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). „Pure Appl. Chem.”. 67 (8-9), s. 1313 (1995). doi:10.1351/pac199567081307 . 

Zobacz też


Inne hasła zawierające informacje o "Alkaloidy":

Fenyloetyloamina ...

Roślinożerność przez rośliny mechanizmów obronnych, takich jak kolce, włoski parzące, związki trujące, np. Alkaloidy, glikozydy i inne oraz do powstania odpowiednich przystosowań u roślinożerców. Większość ...

Węgiel (pierwiastek) ...

Akacja strąk , podłużnie jajowaty lub równowąski, zazwyczaj z przewężeniami między nasionami.Niektóre akacje wydzielają Alkaloidy, głównie z rodziny tryptamin , przeważnie są to dimetylotryptamina , N-metylotryptamina , 5-MeO-DMT , 5-MeO-NMT. ...

Widłak jałowcowaty ...

Widłak goździsty ...

Opium źródeł opium zawiera około 25 czynnych składników stosowanych w lecznictwie, m.in. takie Alkaloidy jak morfina , kodeina , narkotyna , papaweryna i inne. Również makowiny, tj. suche, ...

Zygmunt Freud ...

Janowiec barwierski ...

Kokaina ...


Inne lekcje zawierające informacje o "Alkaloidy":

Budowa komórki eukariotycznej - część VII - system wakuolarny (plansza 10) e height=380 width=770 > Składniki soku komórkowego Składnikami soku komórkowego są także Alkaloidy, wykorzystywane przez człowieka w celach leczniczych oraz euforycznych. W większych dawkach ...

Budowa komórki eukariotycznej - część VII - system wakuolarny (plansza 6) rozpuszczalne białka (wypełnione białkiem wakuole nazywa się ziarnami aleuronowymi), barwniki, garbniki i Alkaloidy (nadają tkankom smak gorzki i cierpki) oraz glikozydy, żywice, balsamy, kauczuk, ...

Budowa komórki eukariotycznej - część VII - system wakuolarny (plansza 11) (wodniczek) magazynowanie substancji, które w większych stężeniach działałyby szkodliwie na cytoplazmę, np. Alkaloidy, kauczuk u roślin – magazynowanie zbędnych produktów przemiany materii, a także składowanie ...





Zachodniopomorskie Pomorskie Warmińsko-Mazurskie Podlaskie Mazowieckie Lubelskie Kujawsko-Pomorskie Wielkopolskie Lubuskie Łódzkie Świętokrzyskie Podkarpackie Małopolskie Śląskie Opolskie Dolnośląskie