Kodeina
KodeinaKodeina | | | tabletki kodeiny |
| | tabletki kodeiny |
| Ogólne informacje | Nomenklatura systematyczna (
IUPAC
): | (5R,6S,9R,13S,14R)-3-metoksy-17-metylo-4,5-epoksymorfin-7-en-6-ol lub 4,5-epoksy-3-metoksy-N-metylomorfina-7-en-6-ol (nazwa uproszczona) | Inne nazwy | 3-metylomorfina | Wzór sumaryczny | C18H21NO3 |
SMILES
| COC1=C(O2)C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@]5([H])C=C[C@H](O)[C@H]2[C@@]53CCN4C |
Masa molowa
| 299,36
g
/
mol
| Wygląd | Bezbarwne lub białe krystaliczne ciało stałe | Identyfikacja |
Numer CAS
| 76-57-3 |
PubChem
| 5284371[1] |
DrugBank
| APRD00120[2] | | Niebezpieczeństwa |
MSDS
|
Zewnętrzne dane MSDS
| Zagrożenia wg MSDS | | Szkodliwy |
| Szkodliwy (Xn) |
|
Temperatura zapłonu
| 75
°C
([2]) |
Zwroty ryzyka
| R22 |
Zwroty bezpieczeństwa
| S36/37 |
Numer RTECS
| QD0893000 | Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
| | Farmakokinetyka |
Biodostępność
| ~90% | Okres półtrwania | 2,5–3 h |
Metabolizm
| wątrobowy[2] | Uwagi terapeutyczne |
Dawka śmiertelna
| LD50 427 mg/kg (szczur, doustnie)[2][3] |
Kodeina (metylomorfina, C18H21NO3) –
alkaloid
fenantrenowy
wchodzący w skład
opium
(0,7-2,5%). Substancja
stała
o białej barwie i
temperaturze topnienia
155 °C. Kodeina jest metylową pochodną
morfiny
i jest z niej otrzymywana. MetabolizmKodeina (podobnie jak większość leków) w organizmie, metabolizowana jest przez kompleks enzymów wątrobowych cytochromu P-450. W ciągu pierwszych 24h po przyjęciu pojedynczej dawki wydalane jest z moczem około 90% przyjętej dawki. Ważniejsze metabolity: -
morfina
(około 5-10% dawki) – powstaje poprzez demetylację kodeiny przy udziale
izoenzymu
CYP2D6. Uważa się, że to ona w głównej mierze odpowiada za działanie przeciwbólowe wywołane przez kodeinę. Stąd osoby, które mają zmniejszoną wydajność tego enzymu, mogą odczuwać słabsze działanie przeciwbólowe.
- norkodeina (około 10% dawki) – powstaje przy udziale izoenzymu CYP3A4.
- pozostałe 70-80% sprzęgane jest z
kwasem glukuronowym
(glukuroniany).
Kodeina w lecznictwieW lecznictwie stosowany jest
fosforan
kodeiny, który łatwo wchłania się z
przewodu pokarmowego
. Czas półtrwania wynosi 2 do 6 godzin. W śladowych ilościach przechodzi do mleka matek karmiących. Rzadziej od morfiny prowadzi do
uzależnienia
, przeważnie po dłuższym podawaniu.
LD50
kodeiny przy podaniu pozajelitowym to około 550
mg
, a przy podaniu doustnym około 2-2,5
g
. Kodeina wchodzi w skład wielu leków złożonych – najczęściej z
kwasem acetylosalicylowym
,
paracetamolem
,
ibuprofenem
,
sulfogwajakolem
i
kofeiną
. Działanie wykorzystywane w lecznictwie- przeciwbiegunkowe;
- przeciwkaszlowe – w dawkach mniejszych niż mających działanie przeciwbólowe (standardowo 8-15 mg), działanie przeciwkaszlowe utrzymuje się około 3 godzin, a wywołane jest przez działanie substancji na ośrodek mózgowy odpowiedzialny za
oddychanie
;
- przeciwbólowe (ok. 7-krotnie słabsze od morfiny) – zazwyczaj wchodzi w skład złożonych leków przeciwbólowych.
Szerzej zastosowana od czasów
II wojny światowej
jako substytut coraz trudniej dostępnej morfiny. Kodeina charakteryzuje się słabszym działaniem przeciwbólowym. W skutecznych dawkach przeciwbólowych, objawy niepożądane są zbyt nasilone, więc zwykle stosuje się ją w dawkach jednorazowych 20-30 mg razem z
niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi
lub paracetamolem, które działają
synergistycznie
przeciwbólowo. Interakcje- zwiększa przeciwbólowe działanie
salicylanów
i pochodnych pirazolonu;
- potęguje działanie anty
koagulacyjne
doustnych leków przeciwzakrzepowych,
inhibitorów MAO
;
- przeciwwrzodowe leki zobojętniające
kwas solny
(antacida) nasilają depresyjne działanie kodeiny;
-
Alkohol etylowy
może spotęgować działanie uspokajające kodeiny;
- Antagoniści receptorów H1 I generacji (leki przeciwhistaminowe I generacji) nasilają depresyjne działanie kodeiny na OUN (ośrodkowy układ nerwowy);
-
Neuroleptyki
(pochodne fenotiazyny) nasilają depresyjne działanie kodeiny na OUN;
-
Benzodiazepiny
i
barbiturany
nasilają w dużym stopniu ogólne działanie kodeiny na OUN.
Działania niepożądane- Senność, osłabienie, zawroty głowy,
zaparcie
, spowolnienie rytmu oddechowego (najczęściej u osób w wieku podeszłym i dzieci), w większych dawkach euforia, nadmierne uspokojenie – po zażyciu kodeiny nie powinno się prowadzić samochodu ani wykonywać czynności wymagających skupienia;
- Reakcje alergiczne, wysypka,
swędzenie
skóry;
-
Tolerancja
i uzależnienie.
Kodeina jako narkotykKodeina używana jest też jako
narkotyk
, w dawkach 100-300 mg bez tolerancji, lub w większych w wyniku nabytej tolerancji. Podobnie jak większość opioidów powoduje stany relaksacji, euforię, apatię, "błogostan" i uspokojenie. Działanie euforyzujące występuje po około 20-45 minutach i utrzymuje się przez 1-1,5 godziny. W końcowym stadium działania można odczuwać rozdrażnienie, bóle i zawroty głowy, zaburzenia łaknienia, senność, nudności, a nawet wymioty. Dodatkowo, pod wpływem kodeiny, może występować uporczywe swędzenie na powierzchni całego ciała, z powodu wydzielania znacznych ilości
histaminy
. Przypisy
Inne hasła zawierające informacje o "Kodeina":
Narkotyk
...
Substancja psychoaktywna
...
Opium
...
Mak lekarski
...
Alkaloidy
...
Wykaz środków odurzających i substancji psychotropowych
...
Choroby układu krążenia
...
Kodeina
Kodeinatabletki kodeinytabletki kodeinyOgólne informacjeNomenklatura systematyczna (
IUPAC
):(5R,6S,9R,13S,14R)-3-metoksy-17-metylo-4,5-epoksymorfin-7-en-6-ollub 4,5-epoksy-3-metoksy-N-metylomorfina-7-en-6-ol (nazwa uproszczona)Inne nazwy3-metylomorfinaWzór sumarycznyC18H21NO3
SMILES
COC1=C(O2)C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@]5([H])C=C[C@H](O)[C@H]2[C@@]53CCN4C
Masa molowa
299,36 ...
Heroina
...
Opioidy
...
Inne lekcje zawierające informacje o "Kodeina":
Hasło nie występuje w innych lekcjach!
|